Josef Sy est né à Cebu, aux Philippines. Son père l'a initié aux joies de l'art en l'inscrivant dans un atelier d'art chaque été, après avoir remarqué qu'il avait du potentiel en dessin. C'est là qu'il appris la base du dessin et du portrait sous l'artiste local Boy Sagario at plus tard Tony Vidal. Josef et sa famille sont déménagés au Canada alors qu'il avait seize ans, soit trois ans après le décès de son père. Il a continué ses études en art au secondaire et à l'Université de Toronto. Il décida d'abandonné le programme offert par l'Université à cause du manque de travaux pratiques. Dans la même périodre, il rencontra le populaire peintre canadien John Michael Angel et assista donc à son séminaire de fin de semaine. Josef est alors tombé en amour avec la beauté, le talent et les techniques académiques et classiques qui aujourd'hui ne sont pas enseignés dans la plupart des studios modernes. Il commença donc à peindre à l'huile peu de temps àprès ce séminaire. Il a continué de dessiner et peindre, moyannant quelques sous, pendant qu'il étudiait l'animation classique et le désign de mode au Sheridan College. Ses études en animations lui ouvrit la porte chez Ubisoft Divertissements Inc à Montréal. Il y fût engagé à titre d'animateur 3D. Aujourd'hui il habite à Lachenaie, Québec, ou il continue d'expérimenter et faire des portraits dans ses temps libres.
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